Es uno de los canteranos cadistas cuya carrera futbolística más prometía, pero no tuvo suerte.

Josemi Caballero regresa al fútbol español para enrolarse en las filas del Conil CF después de estar a prueba con el San Fernando CD y ser descartada su incorporación por Masegosa.

Debutó en el primer equipo del Cádiz CF en la 2008-2009 de la mano de Javi Gracia y ya después no forma parte del primer equipo hasta la temporada 2010-2011 tal y como tenía estipulado su contrato. Tras la 2011-2012 pone fin a su etapa cadista para firmar por el TSV Grunbach de Alemania y posteriormente marcharse al Karlsruher II también del país germano.