Cádiz CF y CD Guadalajara tan solo se han enfrentado una vez en el Ramón de Carranza. Fue en la temporada 2008-2009 y el encuentro acabaría con victoria visitante por un gol a dos. Esa campaña el Cádiz CF la culminó con ascenso de la mano de Javi Gracia y fue uno de los cuatro partidos que se perdían en el estadio gaditano en la competición.
 
En aquella ocasión, jornada 19, el conjunto alcarreño se adelantó muy pronto en el marcador con un gol de Álex a los cinco minutos. Los amarillos buscaron la igualada con insistencia y después de gozar de varias ocasiones para lograrlo llegaría el empate obra de Mariano Toedtli a la salida de un corner. El argentino peinaba de cabeza para batir al meta Núñez.
 
Hubo tiempo también para la polémica porque el colegiado anulaba un tanto a los visitantes antes del descanso y tras reanudación otro de Toedtli en un remate en el que el cancerbero  sacaba el balón de dentro de la portería. Ninguno de los dos fue dado como válido por el árbitro. Con el Cádiz volcado llegó un rápido ataque para que de nuevo Álex batiera a Kiko Casillas poniendo el definitivo 1-2 en el marcador.